Regiodivergent reactions through catalytic enantioselective silylation of chiral diols. Synthesis of sapinofuranone A.
Regiodivergent reactions through catalytic enantioselective silylation of chiral diols. Synthesis of sapinofuranone A.
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DOI：
10.1021/ol2010819
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发表时间：
2011-08-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Snapper ML
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rodrigo JM;Zhao Y;Hoveyda AH;Snapper ML
使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显著的空间和电子差异的情况下，手性二醇的区域分散性甲硅烷基化已经被开发。这种转化允许外消旋二醇转化成区域异构的、对映体富集的单甲硅烷基化产物。该方法的实用性突出表现在有效的对映选择性制备有用的合成中间体和天然产物sapinofuranone A。
Using an amino acid-based imidazole catalyst, a regiodivergent silylation of chiral diols in cases where there is not a significant steric and electronic difference between the regioisotopic hydroxyl groups has been developed. This transformation allows for the conversion of racemic diols into regioisomeric, enantiomerically enriched, monosilylated products. The utility of this process is highlighted in the efficient enantioselective preparation of a useful synthetic intermediate and the natural product, sapinofuranone A.
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