C-Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3-Enynes.
C-Boron Enolates Enable Palladium Catalyzed Carboboration of Internal 1,3-Enynes.
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DOI：
10.1002/anie.202108534
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发表时间：
2021-09-20
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Liu SY
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wang Z;Wu J;Lamine W;Li B;Sotiropoulos JM;Chrostowska A;Miqueu K;Liu SY
描述了一个新的碳结合硼烯醇酯家族，由氯正丁硼烷和硅烯酮缩醛之间的动力学控制卤素交换产生。在Pd(0)/Senphos配体配合物存在的情况下，这些c -硼烯醇酸酯被证明可以激活1,3-烯基底物，从而导致炔与烯醇酸当量亲核试剂的碳硼化反应的第一个例子。通过催化顺式碳硼化反应，以优异的位点选择性、区域选择性和非对映选择性制备了高度取代的二烯基硼构建块。一个新的碳结合硼烯醇酯家族，与由1,4-氮杂核糖衍生的膦配体支持的Pd配合物合作，以精细的位点、区域和顺式非对映选择性将炔转化为高度取代的二烯基硼酸盐。
A new family of carbon-bound boron enolates, generated by a kinetically controlled halogen exchange between chlorocatecholborane and silylketene acetals, is described. These C-boron enolates are demonstrated to activate 1,3-enyne substrates in the presence of a Pd(0)/Senphos ligand complex, resulting in the first examples of a carboboration reaction of an alkyne with enolate-equivalent nucleophiles. Highly substituted dienyl boron building blocks are produced in excellent site-, regio-, and diastereoselectivity by the described catalytic cis-carboboration reaction. A new family of carbon-bound boron enolates, in cooperation with a Pd complex supported by an 1,4-azaborine-derived phosphine ligand, transforms enynes into highly substituted dienyl boronates in exquisite site-, regio-, and cis-diastereoselectivity.
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