Mapping of N-C Bond Formation from a Series of Crystalline Peri-Substituted Naphthalenes by Charge Density and Solid-State NMR Methodologies.
Mapping of N-C Bond Formation from a Series of Crystalline Peri-Substituted Naphthalenes by Charge Density and Solid-State NMR Methodologies.
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DOI：
10.1002/anie.202111100
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发表时间：
2021-10-25
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Wallis JD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Rees GJ;Pitak MB;Lari A;Day SP;Yates JR;Gierth P;Barnsley K;Smith ME;Coles SJ;Hanna JV;Wallis JD
结合电荷密度研究和固态核磁共振（NMR） 1 J NC耦合测量，由周期密度泛函理论（DFT）计算支持，用于表征一系列晶体周围取代萘中亲核氮原子和亲电sp 2碳原子之间从n -π *相互作用到键形成的转变。随着N·⋅⋅C距离的减小，在N·⋅⋅C = 1.8 Å处，两基团之间电荷密度的增加导致了拉普拉斯量的急剧下降，周期DFT计算预测，异核自旋回波NMR测量证实，长C - N键（1.60-1.65 Å）的1 J NC耦合≈3-6 Hz， N·⋅⋅C >2.1 Å的1 J NC耦合<1 Hz。结合电荷密度测量、固态核磁共振1 J NC耦合和DFT计算，描述了一系列模型晶体环取代萘从n -π *相互作用到键形成的转变。
A combination of charge density studies and solid state nuclear magnetic resonance (NMR) 1 J NC coupling measurements supported by periodic density functional theory (DFT) calculations is used to characterise the transition from an n–π* interaction to bond formation between a nucleophilic nitrogen atom and an electrophilic sp 2 carbon atom in a series of crystalline peri‐substituted naphthalenes. As the N⋅⋅⋅C distance reduces there is a sharp decrease in the Laplacian derived from increasing charge density between the two groups at ca. N⋅⋅⋅C = 1.8 Å, with the periodic DFT calculations predicting, and heteronuclear spin‐echo NMR measurements confirming, the 1 J NC couplings of ≈3–6 Hz for long C−N bonds (1.60–1.65 Å), and 1 J NC couplings of <1 Hz for N⋅⋅⋅C >2.1 Å. A combination of charge density measurements, solid‐state NMR 1 J NC couplings, and DFT calculations is presented to characterise the transition from an n–π* interaction to bond formation for a series of model crystalline peri‐substituted naphthalenes.
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DOI：
10.1039/b201038k
发表时间：
2002-01-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 2
影响因子：
--
作者：
Bell, PC;Skranc, W;Wallis, JD
通讯作者：
Wallis, JD
DOI：
10.1107/s0567740872006995
发表时间：
1972-01-01
期刊：
ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION B-STRUCTURAL CRYSTALLOGRAPHY AND CRYSTAL CHEMISTRY
影响因子：
--
作者：
BIRNBAUM, KB
通讯作者：
BIRNBAUM, KB
DOI：
10.1002/anie.201603291
发表时间：
2017-03-20
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Lin CI;McCarty RM;Liu HW
通讯作者：
Liu HW
影响因子：
15
作者：
Coppens, P;Abramov, Y;Pressprich, MR
通讯作者：
Pressprich, MR
影响因子：
15
作者：
BURGI, HB;DUNITZ, JD;SHEFTER, E
通讯作者：
SHEFTER, E