Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Alcohols Using Coupling Constants To Determine Isomeric Ratios

Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Alcohols Using Coupling Constants To Determine Isomeric Ratios
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使用偶联常数确定异构体比率的金催化炔丙醇重排

DOI:
10.1021/acs.jchemed.9b00007
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发表时间:
2019
影响因子:
3
通讯作者:
Zhang, Liming
Zhang, Liming
中科院分区:
化学2区
文献类型:
--
作者:
Cheng, Xinpeng;Chen, Jonna;Gainer, Morgan J.;Zhang, Liming

文献摘要

参考文献

被引文献

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金是有机合成中一种日益重要的过渡金属。空气稳定、对水不敏感的阳离子金(I)催化剂可以通过简单的反应装置实现各种合成转化。然而,这种重要性的增加并没有与黄金在二年级有机化学课程中的应用增加相吻合。描述了一项实验,其中包括以二年级有机化学学生为目标的金催化的炔丙醇重排反应。该反应产生烯酮产品的E和Z异构体的混合物,学生通过1H核磁共振光谱分析来确定主要产品。
Gold is an increasingly prominent transition metal in organic synthesis. The air-stable, water-insensitive cationic gold(I) catalysts enable varieties of synthetic transformations with a simple reaction setup. However, this increased importance has not coincided with an increase in the application of gold in second-year organic chemistry courses. An experiment is described that includes a gold-catalyzed rearrangement of propargyl alcohols targeted at second-year organic chemistry students. The reaction produces a mixture ofEand Z isomers of an enone product that students analyze by1H NMR spectroscopy to determine the major product.
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