N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate additions of alcohols.
N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate additions of alcohols.
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DOI：
10.1021/ja1061196
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发表时间：
2010-09-29
影响因子：
15
通讯作者：
Scheidt, Karl A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Phillips, Eric M.;Riedrich, Matthias;Scheidt, Karl A.
研究了N-杂环卡宾催化活性烯烃与醇的分子间共轭加成反应。当来自IMES·HCl的游离卡宾的摩尔分数为5%时，不饱和酮和酯是有活性的底物，各种伯醇和仲醇可以用作亲核剂。在这些温和的条件下，没有观察到有效的氢烷氧基化齐聚反应。除了与活化烯的反应外，IMES还通过醇与芳酮的1，4-加成反应催化乙烯基醚的形成，并促进串联共轭加成/Michael级联反应。初步数据支持具有游离卡宾的Brnsted碱机理。
An efficient intermolecular conjugate addition of alcohols to activated alkenes catalyzed by N-heterocyclic carbenes has been developed. With 5 mol % of the free carbene derived from IMes•HCl, unsaturated ketones and esters are competent substrates and a variety of primary and secondary alcohols can be employed as the nucleophile. No oligomerization is observed under these mild conditions for effective hydroalkoxylation. In addition to reactions with activated alkenes, IMes catalyzes the formation of vinyl ethers through the 1,4-addition of alcohols to ynones and promotes tandem conjugate addition/Michael cascade reactions. Preliminary data supports a Brønsted base mechanism with the free carbene.
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