N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective Mannich reactions with alpha-aryloxyacetaldehydes.
N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective Mannich reactions with alpha-aryloxyacetaldehydes.
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DOI：
10.1021/ja9094044
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发表时间：
2009-12-23
影响因子：
15
通讯作者：
Scheidt, Karl A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kawanaka, Yasufumi;Phillips, Eric M.;Scheidt, Karl A.
n -杂环碳烯（NHCs）催化了一种新的mannich型反应，生成了高收率和对映选择性的β-氨基酸衍生物。在α-芳基甲醛上加成NHC，然后消去苯氧阴离子，生成烯醇/烯酸酯。曼尼希对苯三胺的加成对映体选择性有很好的控制。在新的碳催化概念中，催化剂的再生是通过在催化循环的第一步中作为活化成分的苯氧基的返回或反弹和酰化来促进的。对原位形成的活化酯产物进行处理以形成各种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和多肽。
N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a new Mannich-type reaction to form β-amino acid derivatives in high yield and enantioselectivity. The reaction is initiated by the addition of an NHC to an α-aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide anion which generates an enol/enolate. A Mannich addition to a tosylimine proceeds with excellent control over enantioselectivity. In a new carbene catalysis concept, catalyst regeneration is promoted by return, or rebound, and acylation of the phenoxide group which served as the activating component in the first step of the catalytic cycle. The activated ester products formed in situ are manipulated to form a variety of useful compounds including β-amino acids, β-amino amides, and peptides.
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影响因子：
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作者：
Phillips, Eric M.;Wadamoto, Manabu;Roth, Howard S.;Ott, Andrew W.;Scheidt, Karl A.
通讯作者：
Scheidt, Karl A.
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作者：
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