Synthesis of a Complex Brasilicardin Analogue Utilizing a Cobalt-Catalyzed MHAT-Induced Radical Bicyclization Reaction.
Synthesis of a Complex Brasilicardin Analogue Utilizing a Cobalt-Catalyzed MHAT-Induced Radical Bicyclization Reaction.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.3c01019
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发表时间：
2023-05-19
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Vanderwal CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Niman SW;Buono R;Fruman DA;Vanderwal CD
我们设计并执行了一种有效的免疫抑制天然产物brasilicardin a的复杂类似物的便利合成。我们成功的合成应用了我们最近开发的mhat启动的自由基双环化，它以最长的线性序列在17步中传递了目标的复杂类似物。不幸的是，这种类似物没有显示出可观察到的免疫抑制活性，这说明了天然核心支架的结构和立体化学元素的重要性。
We designed and executed an expedient synthesis of a complex analogue of the potent immunosuppressive natural product brasilicardin A. Our successful synthesis featured application of our recently developed MHAT-initiated radical bicyclization, which delivered the targeted, complex analogue in 17 steps in the longest linear sequence. Unfortunately, this analogue showed no observable immunosuppressive activity, which speaks to the importance of the structural and stereochemical elements of the natural core scaffold.
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DOI：
10.1002/anie.202015852
发表时间：
2021-06-07
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Botas A;Eitel M;Schwarz PN;Buchmann A;Costales P;Núñez LE;Cortés J;Morís F;Krawiec M;Wolański M;Gust B;Rodriguez M;Fischer WN;Jandeleit B;Zakrzewska-Czerwińska J;Wohlleben W;Stegmann E;Koch P;Méndez C;Gross H
通讯作者：
Gross H
影响因子：
3.6
作者：
Shigemori, H;Komaki, H;Kobayashi, J
通讯作者：
Kobayashi, J
影响因子：
5.2
作者：
Johnson LK;Niman SW;Vrubliauskas D;Vanderwal CD
通讯作者：
Vanderwal CD
影响因子：
2.1
作者：
Jeffery, T
通讯作者：
Jeffery, T
影响因子：
16.6
作者：
Vrubliauskas, Darius;Vanderwal, Christopher D.
通讯作者：
Vanderwal, Christopher D.