Cationic gold(I)-catalyzed glycosylation with glycosyl N-1,1-dimethylpropargyl carbamate donors.
Cationic gold(I)-catalyzed glycosylation with glycosyl N-1,1-dimethylpropargyl carbamate donors.
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DOI：
10.1039/d2ob01436j
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发表时间：
2022-09-14
影响因子：
3.2
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
建立了一种温和高效的阳离子金(I)催化的o糖基化方法，该方法涉及使用稳定的糖基n -1,1-二甲基丙炔氨基甲酸酯供体。在1-2摩尔%的[三（2,4-二叔丁基苯基）亚磷酸酯]氯化金和5摩尔%的三酸银存在下，“武装”和“解除”糖基n -1,1-二甲基丙炔氨基甲酸酯供体在室温下与各种糖受体反应，产生相应的糖苷，收率很高。这些糖基n -1,1-二甲基丙炔氨基甲酸酯被发现与常规的苯基硫甙供体正交。该方法的应用已在一种三糖的合成中得到证实。
A mild and efficient cationic gold(I)-catalyzed O-glycosylation methodology involving the use of bench-stable glycosyl N-1,1-dimethylpropargyl carbamate donors has been developed. In the presence of 1–2 mol% [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite]gold(I) chloride and 5 mol% silver triflate, both “armed” and “disarmed” glycosyl N-1,1-dimethylpropargyl carbamate donors react with various sugar acceptors at room temperature to afford corresponding glycosides in good to excellent yields. These glycosyl N-1,1-dimethylpropargyl carbamates are found to be orthogonal to regular phenyl thioglycoside donors. The utilization of this method has been demonstrated in the synthesis of a trisaccharide.
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