The Phospha-Bora-Wittig Reaction.
The Phospha-Bora-Wittig Reaction.
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DOI：
10.1021/jacs.1c06228
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发表时间：
2021-09-08
影响因子：
15
通讯作者：
Cowley MJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Borys AM;Rice EF;Nichol GS;Cowley MJ
本文报道了由醛、酮、酯或酰胺直接制备磷烯的磷硼Wittig反应。瞬时磷杂硼烯Mes*P= B-NR 2与羰基化合物反应形成1，2，3-磷杂硼杂氧杂环丁烷，其类似于经典Wittig反应中的氧杂磷杂环丁烷中间体。1，2，3-磷杂硼氧杂环丁烷经历热或刘易斯酸促进的环化逆转，产生磷杂烯烃。实验和密度泛函理论研究揭示了经典反应和磷硼维蒂希反应之间的深远相似性。
We report the phospha-bora-Wittig reaction for the direct preparation of phosphaalkenes from aldehydes, ketones, esters, or amides. The transient phosphaborene Mes*P=B–NR2 reacts with carbonyl compounds to form 1,2,3-phosphaboraoxetanes, analogues of oxaphosphetane intermediates in the classical Wittig reaction. 1,2,3-Phosphaboraoxetanes undergo thermal or Lewis acid-promoted cycloreversion, yielding phosphaalkenes. Experimental and density functional theory studies reveal far-reaching similarities between classical and phospha-bora-Wittig reactions.
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