Synthesis of highly substituted benzene ring systems through three-component coupling of enyne imines, Fischer carbene complexes, and electron-deficient alkynes.
Synthesis of highly substituted benzene ring systems through three-component coupling of enyne imines, Fischer carbene complexes, and electron-deficient alkynes.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2017.02.070
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发表时间：
2017-04-05
影响因子：
1.8
通讯作者：
Herndon JW
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dhakal B;Gamage LSR;Zhang Y;Herndon JW
Fischer卡宾络合物、烯炔醛腙和缺电子炔的三组分偶联在涉及形成N-氨基吡咯衍生物、Diels-Alder反应和氮宾挤出的过程中导致简单的苯甲酸酯衍生物。通过与伯胺反应，产物容易转化为异喹诺酮。反应进行最好的高度取代和富电子的吡咯，即使这些是空间最不利的基板，这种反应趋势是支持的计算研究。
Three-component coupling of Fischer carbene complexes, enyne aldehyde hydrazones, and electron-deficient alkynes leads to simple benzoate derivatives in a process involving the formation of an N-aminopyrrole derivative, Diels-Alder reaction, and nitrene extrusion. The products are readily converted into isoquinolones through reaction with primary amines. The reaction proceeds best with highly substituted and electron-rich pyrroles even though these are the sterically least favorable substrates, and this reactivity trend is supported by a computational study.
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