Arylethynyltrifluoroborate Dienophiles for on Demand Activation of IEDDA Reactions.
Arylethynyltrifluoroborate Dienophiles for on Demand Activation of IEDDA Reactions.
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DOI：
10.1021/acs.bioconjchem.1c00276
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发表时间：
2021-08-18
影响因子：
4.7
通讯作者：
Bernardes GJL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zawada Z;Guo Z;Oliveira BL;Navo CD;Li H;Cal PMSD;Corzana F;Jiménez-Osés G;Bernardes GJL
张力烯烃和烯烃是反电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应中主要使用的双烯烃。然而，它们的不稳定性、交叉反应性和可获得性是有问题的。无张力的双烯亲和体虽然生理上稳定且可合成，但与应变变体相比，与四嗪的反应速度要慢得多。在这里，我们报告了芳基乙炔基三氟硼酸钾作为快速、化学触发的IEDDA反应的无张力双烯亲和剂的发展。通过改变四嗪上的取代基(例如，吡啶取代基到苄基取代基)，环加成动力学可以从快速的(K2=21M-1 S-1)变化到与炔基-BF3二烯亲和剂的无反应。所报道的系统被应用于试管和固定细胞中的蛋白质标记，甚至能够相互正交地标记两种不同的蛋白质。
Strained alkenes and alkynes are the predominant dienophiles used in inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reactions. However, their instability, cross-reactivity, and accessibility are problematic. Unstrained dienophiles, although physiologically stable and synthetically accessible, react with tetrazines significantly slower relative to strained variants. Here we report the development of potassium arylethynyltrifluoroborates as unstrained dienophiles for fast, chemically triggered IEDDA reactions. By varying the substituents on the tetrazine (e.g., pyridyl- to benzyl-substituents), cycloaddition kinetics can vary from fast (k2 = 21 M–1 s–1) to no reaction with an alkyne-BF3 dienophile. The reported system was applied to protein labeling both in the test tube and fixed cells and even enabled mutually orthogonal labeling of two distinct proteins.
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