Directed nickel-catalyzed 1,2-dialkylation of alkenyl carbonyl compounds.
Directed nickel-catalyzed 1,2-dialkylation of alkenyl carbonyl compounds.
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DOI：
10.1039/c8sc01735b
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发表时间：
2018-06-21
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Engle KM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Derosa J;van der Puyl VA;Tran VT;Liu M;Engle KM
本文介绍了一种在镍催化下，以底物为导向的偶联烷基锌亲核试剂、烷基卤亲电试剂和非共轭烯烃的方法。报道了镍催化的非共轭烯烃、卤代烷和烷基锌试剂的联合交叉偶联反应。区域选择性由可去除的双齿8-氨基喹啉导向基团的螯合作用控制。在优化的条件下，可以以中等至优异的产率获得广泛的1，2-二烷基化产物。据我们所知，这份报告代表了第一个例子的三个组件的非共轭烯烃的1，2-二烷基化，以引入不同的烷基片段。
A substrate-directed approach to couple alkylzinc nucleophiles, alkyl halide electrophiles, and non-conjugated alkenes under nickel catalysis is described. A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of non-conjugated alkenes, alkyl halides, and alkylzinc reagents is reported. Regioselectivity is controlled by chelation of a removable bidentate 8-aminoquinoline directing group. Under optimized conditions, a wide range of 1,2-dialkylated products can be accessed in moderate to excellent yields. To the best of our knowledge, this report represents the first example of three-component 1,2-dialkylation of non-conjugated alkenes to introduce differentiated alkyl fragments.
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