Synthesis, Structures and Conformational Studies of 1,2-Dimethyl[2.10]metacyclophan-1-enes
Synthesis, Structures and Conformational Studies of 1,2-Dimethyl[2.10]metacyclophan-1-enes
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1,2-二甲基[2.10]间环芳-1-烯的合成、结构和构象研究
DOI：
10.1002/slct.201600670
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Akther T
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Akther T
合成了一系列含有不同取代基的1，2-二甲基[2.10]偏环-1-烯(MCP-1-enes)，研究了它们的构象行为。以1，10-二溴正十一烷为原料，经格氏偶联反应、傅氏酰化反应和麦克默里偶联反应合成了4，22‐dimethoxy‐1，2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene3was。化合物3与三溴化硼在室温下脱甲基化生成4，22‐dihydroxy‐1，2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene4was。X-射线衍射仪表征了4的合成型构象，发现它在两个羟基之间形成了分子内和分子间氢键。从这个反应中得到了一个有趣的化合物[10]四氢苯并呋喃5，从而延长了反应时间。以4，22-二羟基-1，2-二甲基[2，10]MCP-1-烯4为原料，在六亚甲基四胺存在下，用Duff法合成了5，21‐diformyl‐4，22‐dihydroxy‐1，2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene6has。通过1HMCP核磁共振谱和X-射线衍射谱的结构分析证实，化合物6的溶液和晶态均为反构象，在甲酰基和羟基之间形成分子内氢键，这对于长碳链 化合物来说是一个有趣的发现。
A series of 1,2‐dimethyl[2.10]metacyclophan‐1‐enes (MCP‐1‐enes) containing different substituent groups has been synthesized to illustrate their conformational behavior. 4,22‐dimethoxy‐1,2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene3was synthesized by a Grignard coupling reaction, Friedel‐Crafts acylation reactions and McMurry coupling reaction from 1,10‐dibromodecane. The formation of 4,22‐dihydroxy‐1,2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene4was carried out by demethylation of compound3with boron tribromide at room temperature. Thesyntype conformation of4was characterized by X‐ray diffraction and was found to form both intramolecular and intermolecular hydrogen bonds between the two hydroxyl groups. From this reaction an interesting compound [10]tetrahydrobenzofuranophane5was afforded on prolonging the reaction time. 5,21‐diformyl‐4,22‐dihydroxy‐1,2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene6has been prepared from 4,22‐dihydroxy‐1,2‐dimethyl[2.10]MCP‐1‐ene4by using the Duff method in the presence of hexamethylenetetramine. Structural analysis by1H NMR spectroscopy and X‐ray diffraction confirmed that both the solution and the crystalline state of compound6adopts ananti‐conformation which forms an intramolecular hydrogen bond between the formyl group and the hydroxyl group, which is an interesting finding for long carbon chain MCP compounds.
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