Improved Process for the Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Secondary Alcohols.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c01668
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发表时间：
2020-07-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang H;Ruiz-Castillo P;Schuppe AW;Buchwald SL
介绍了一种改进的钯催化仲醇C-O交叉偶联反应的方法。使用联芳基膦L2作为配体是实现(杂化)芳基氯化物高效交叉偶联的关键，而醇的摩尔过剩仅为20%。此外，我们观察到富含电子的芳基溴和类似的芳基氯之间存在着不寻常的反应活性差异，氚标记表明，目前未知的还原途径在解释这种差异中发挥了重要作用。
An improved protocol for the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of secondary alcohols is described. The use of biaryl phosphine L2 as the ligand was key to achieving efficient cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with only a 20% molar excess of the alcohol. Additionally, we observed an unusual reactivity difference between an electron-rich aryl bromide and the analogous aryl chloride, and deuterium-labeling suggested that currently unidentified pathways for reduction play an important role in explaining this disparity.
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