CH-π Interactions in Glycan Recognition.
CH-π Interactions in Glycan Recognition.
复制标题
聚糖识别中的CH-π相互作用。
DOI：
10.1021/acschembio.1c00413
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发表时间：
2021-10-15
影响因子：
4
通讯作者：
Diehl, Roger C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kiessling, Laura L.;Diehl, Roger C.
碳水化合物识别对于从发育到免疫系统功能到宿主-病原体相互作用的生物过程至关重要。结合聚糖的蛋白质面临着一项艰巨的任务-将这些亲水性物质从水中诱导出来并进入结合位点。在这里，我们研究了蛋白质识别聚糖的基本力量。我们之前对聚糖结合位点的生物信息学研究表明，最多的侧链是富含电子的芳香族残基，包括酪氨酸和色氨酸。这些发现指出了CH-π相互作用对聚糖结合的重要性。CH-π相互作用的研究表明，对富电子π系统的存在有很强的依赖性，数据表明，通过富电子芳环和碳水化合物C-H质子的部分正电荷之间的互补电子相互作用，结合得到增强。这种电子依赖性意味着具有多个对齐的高度极化的C-H键的碳水化合物残基，如β-半乳糖，形成强的CH-π相互作用，而极化程度较低的残基，如α-甘露糖则不会。这些信息可以指导蛋白质的设计以识别糖，以及蛋白质、小分子或结合糖的催化剂的配体的产生
Carbohydrate recognition is crucial for biological processes ranging from development to immune system function to host-pathogen interactions. The proteins that bind glycans are faced with a daunting task — to coax these hydrophilic species out of water and into a binding site. Here, we examine the forces underlying glycan recognition by proteins. Our previous bioinformatic study of glycan-binding sites indicated that the most over-represented side chains are electron-rich aromatic residues, including tyrosine and tryptophan. These findings point to the importance of CH-π interactions for glycan binding. Studies of CH-π interactions show a strong dependence on the presence of an electron-rich π-system, and the data indicate binding is enhanced by complementary electronic interactions between the electron-rich aromatic ring and the partial positive charge of the carbohydrate C-H protons. This electronic dependence means that carbohydrate residues with multiple aligned highly polarized C-H bonds, such as β-galactose, form strong CH-π interactions, whereas less polarized residues such as α-mannose do not. This information can guide the design of proteins to recognize sugars and the generation of ligands for proteins, small molecules, or catalysts that bind sugars
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影响因子：
14.8
作者：
Hebert, Daniel N.;Lamriben, Lydia;Powers, Evan T.;Kelly, Jeffery W.
通讯作者：
Kelly, Jeffery W.
影响因子：
15
作者：
Fernández, MD;Cañada, FJ;Cuevas, G
通讯作者：
Cuevas, G
影响因子：
3.6
作者：
Bautista-Ibanez, Lorena;Ramirez-Gualito, Karla;Cuevas, Gabriel
通讯作者：
Cuevas, Gabriel
DOI：
10.1107/s0907444900002353
发表时间：
2000-05-01
影响因子：
2.2
作者：
Habash, J;Raftery, J;Helliwell, JR
通讯作者：
Helliwell, JR
影响因子：
4.9
作者：
Branderhorst, Hilbert M.;Liskamp, Rob M. J.;Pieters, Roland J.
通讯作者：
Pieters, Roland J.