Enantioselective Diels–Alder Reactions of Cyclohexa-1,3-diene and Chalcones Catalyzed by Intramolecular Silicon–Sulfur Lewis Pairs as Chiral Lewis Acids
Enantioselective Diels–Alder Reactions of Cyclohexa-1,3-diene and Chalcones Catalyzed by Intramolecular Silicon–Sulfur Lewis Pairs as Chiral Lewis Acids
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手性路易斯酸分子内硅硫路易斯对催化环己-1,3-二烯和查尔酮的对映选择性 DielsâAlder 反应
DOI：
10.1021/acs.organomet.6b00548
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发表时间：
2016
期刊：
影响因子：
2.8
通讯作者：
M. Oestreich
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
P. Shaykhutdinova;M. Oestreich
描述了在硅原子上以另一个二萘基单位修饰的非对映异构体二氢硅平衍生硅阳离子的立体选择性制备。一个硫化物供体连接到附加的二萘基取代基上，与缺电子的硅原子形成一个分子内路易斯对，通过29si核磁共振波谱证实了这一点。在环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的Diels-Alder反应中，这两种手性硫稳定硅阳离子都是催化剂。两种路易斯酸都能诱导对映体选择性，但相对构型比相对构型更好。对于前者非对映体，可以得到接近60%的对映体过量。这些值是迄今为止在这个看似微不足道的环加法中获得的最高值。
The stereoselective preparation of diastereomeric dihydrosilepine-derived silicon cations decorated with another binaphthyl unit at the silicon atom is described. A sulfide donor attached to that additional binaphthyl substituent forms an intramolecular Lewis pair with the electron-deficient silicon atom, as verified by29Si NMR spectroscopy. Both chiral sulfur-stabilized silicon cations act as catalysts in the difficult Diels–Alder reaction of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives. Both Lewis acids induce enantioselectivity, but theS,Srelative configuration is superior to theS,Rconfiguration. With the former diastereomer, enantiomeric excesses of close to 60% are obtained. These values are the highest achieved to date in this seemingly trivial cycloaddition.
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DOI：
--
发表时间：
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--
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通讯作者：
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