Divergent stereocontrol of acid catalyzed intramolecular aldol reactions of 2,3,7-triketoesters: synthesis of highly functionalized cyclopentanones.
Divergent stereocontrol of acid catalyzed intramolecular aldol reactions of 2,3,7-triketoesters: synthesis of highly functionalized cyclopentanones.
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DOI：
10.1021/ol301317a
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发表时间：
2012-07-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Doyle, Michael P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Phong Truong;Shanahan, Charles S.;Doyle, Michael P.
由α-酮基-α-重氮基-β-酮酯形成的2，3，7-三酮酯的分子内酸催化羟醛环化通过动力学控制和立体分散催化过程以高的总产率提供具有良好非对映选择性的高度官能化的环戊酮。刘易斯酸催化对1，3-反式四取代环戊酮有很高的选择性，而布朗斯特酸催化产生相应的1，3-顺式非对映体。
The intramolecular acid catalyzed aldol cyclization of 2,3,7-triketoesters formed from ζ-keto-α-diazo-β-ketoesters provides highly functionalized cyclopentanones with good diastereoselectivity in high overall yields via kinetically controlled and stereodivergent catalytic processes. Lewis acid catalysis gives high selectivity for the 1,3-anti tetrasubstituted cyclopentanones, whereas Brønsted acid catalysis produces the corresponding 1,3-syn diastereomer.
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