Preferred conformation of the benzyloxycarbonyl-amino group in peptides.
Preferred conformation of the benzyloxycarbonyl-amino group in peptides.
复制标题
肽中苄氧基羰基氨基的优选构象。
DOI：
10.1111/j.1399-3011.1983.tb03090.x
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发表时间：
1983
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Scheraga,HA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Benedetti,E;Pedone,C;Toniolo,C;Dudek,M;Némethy,G;Scheraga,HA
根据X-射线晶体数据，编制了35个氨基酸、多肽和相关化合物的结构参数，它们都含有当时末端的苄氧基甲酰基(Z)。除了某些键角的松弛外，该端基的氨基甲酸酯基团的几何构型与叔丁氧基(Boc)基团非常相似，因为Z基团在空间上不像Boc基团那么拥挤。出于同样的原因，Z基团具有更大的构象灵活性。因此，晶体中的堆积作用力可能会引起键角的更大变形，导致观察到的键长和键角的变化比BOC-多肽晶体中的更大。Z端基的芳环倾向于堆积在晶体中。构象能计算表明，大多数Z-氨基酸-N‘-甲酰胺和相应的Boc衍生物的构象具有相似的二面角和相对能量，即末端基团的性质对其旁边残基的构象偏好影响不大。特别是，两个衍生物中具有氨基甲酸酯(C-N)键的分子的计算比例相似：Boc-Pro-NHCH3和Z-Pro-NHCH3中分别为0.51和0.42，而两个Ala衍生物中分别为0.02。计算了Z-Ala-NHCH3和Z-Pro-NHCH3的构象，其中苯环和C-端甲酰胺基团相互靠近。由于有利的非键相互作用，这种构象具有低能量。
Structural parameters, derived from X‐ray crystallographic data, have been compiled for 35 derivatives of amino acids, peptides, and related compounds, which contain theN‐terminal benzyloxycarbonyl (Z) group. The geometry of the urethane moiety of this end group is closely similar to that of thetert‐butoxycarbonyl (Boc) group, except for a relaxation of some bond angles because the Z group is sterically less crowded than the Boc group. For the same reason, the Z group has greater conformational flexibility. As a result, packing forces in the crystal may cause greater deformations of bond angles, resulting in larger variations of observed bond lengths and bond angles than in Boc‐peptide crystals. The aromatic rings of the Z end groups tend to stack in crystals. Conformational energy calculations indicate that most conformations of Z‐amino acid‐N' ‐methylamides and of corresponding Boc derivatives have similar dihedral angles and relative energies, i.e. the nature of theN‐terminal end group has little effect on the conformational preferences of the residue next to it. In particular, the computed fraction of molecules with acisurethane(C‐N) bond is similar for the two derivatives: 0.51 and 0.42 in Boc‐Pro‐NHCH3and Z‐Pro‐NHCH3, respectively, and 0.02 in the two Ala derivatives. There exist several computed conformations of Z‐Ala‐NHCH3and Z‐Pro‐NHCH3in which the phenyl ring and theC‐terminal methylamide group are close to each other. Because of favorable nonbonded interactions, such conformations are of low energy.
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