Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent.
Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent.
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DOI：
10.1039/c8ob00745d
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发表时间：
2018-05-15
影响因子：
3.2
通讯作者：
Larionov OV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dang HT;Nguyen VT;Nguyen VD;Arman HD;Larionov OV
本文中，我们提出了一种使用焦亚硫酸钠作为安全、廉价且易于处理的二氧化硫等效物来进行3-环丁砜的克级合成的有效且实用的方法。在六氟异丙醇（HFIP）水溶液或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1，3-二烯或烯丙醇与焦亚硫酸钠反应，可以制备不同取代的3-环丁砜。有利地，该方法能够将烯丙型醇直接转化为3-环丁砜，绕过中间体1，3-二烯。
We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence of potassium hydrogen sulfate. Advantageously, the method enables conversion of allylic acohols directly to 3-sulfolenes, by-passing intermediate 1,3-dienes.
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发表时间：
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