Regio- and stereoselective 1,2-dihydropyridine alkylation/addition sequence for the synthesis of piperidines with quaternary centers.
Regio- and stereoselective 1,2-dihydropyridine alkylation/addition sequence for the synthesis of piperidines with quaternary centers.
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DOI：
10.1002/anie.201310517
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发表时间：
2014-04-07
影响因子：
16.6
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Duttwyler, Simon;Chen, Shuming;Lu, Colin;Mercado, Brandon Q.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
开发了1，2-二氢吡啶与烷基三氟甲磺酸酯和迈克尔受体的C-烷基化的第一个实例，以引入具有高区域和非对映选择性的季碳中心。氢化物或碳亲核试剂添加到所得的亚胺离子也进行高非对映选择性。碳亲核试剂加成导致前所未有的取代水平，以提供具有相邻四取代碳的哌啶环。
The first example of C-alkylation of 1,2-dihydropyridines with alkyl triflates and Michael acceptors was developed to introduce quaternary carbon centers with high regio- and diastereoselectivity. Hydride or carbon nucleophile addition to the resultant iminium ion also proceeded with high diastereoselectivity. Carbon nucleophile addition results in an unprecedented level of substitution to provide piperidine rings with adjacent tetrasubstituted carbons.
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DOI：
10.1002/anie.201303994
发表时间：
2013-08-26
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Chau ST;Lutz JP;Wu K;Doyle AG
通讯作者：
Doyle AG
影响因子：
15
作者：
Ischay, Michael A.;Takase, Michael K.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
影响因子：
4.3
作者：
Jaekel, Mascha;Qu, Jianping;Helmchen, Guenter
通讯作者：
Helmchen, Guenter
影响因子：
15
作者：
Duttwyler, Simon;Lu, Colin;Rheingold, Arnold L.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.
影响因子：
15
作者：
Amatore, Muriel;Leboeuf, David;Aubert, Corinne
通讯作者：
Aubert, Corinne