Electrochemically driven stereoselective approach to syn-1,2-diol derivatives from vinylarenes and DMF.
Electrochemically driven stereoselective approach to syn-1,2-diol derivatives from vinylarenes and DMF.
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电化学驱动的立体选择方法，用于从乙烯烯和DMF中使用的Syn-1,2-二醇衍生物。
DOI：
10.1039/d1sc00760b
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发表时间：
2021-03-23
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Kim H
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Chung DS;Park SH;Lee SG;Kim H
我们开发了一种电化学驱动的策略，用于从乙烯基芳烃与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）立体选择性合成保护的顺式-1，2-二醇。新开发的系统避免了过渡金属催化剂或外部氧化剂的需要，从而提供了一个操作简单和有效的路线，在一个单一的步骤中保护的顺式-1，2-二醇的阵列。该反应通过烯烃的电氧化进行，随后是DMF的亲核攻击。随后的氧化和亲核捕获所产生的碳阳离子与三氟乙酸根离子，这主要是引起一个顺式非对映选择性后，第二亲核攻击的DMF。报道了一种由苯乙烯和DMF合成掩蔽的顺式-1，2-二醇的电化学方法。TFA离子参与关键中间体的形成，这主要产生顺式选择性。
We have developed an electrochemically driven strategy for the stereoselective synthesis of protected syn-1,2-diols from vinylarenes with N,N-dimethylformamide (DMF). The newly developed system obviates the need for transition metal catalysts or external oxidizing agents, thus providing an operationally simple and efficient route to an array of protected syn-1,2-diols in a single step. This reaction proceeds via an electrooxidation of olefin, followed by a nucleophilic attack of DMF. Subsequent oxidation and nucleophilic capture of the generated carbocation with a trifluoroacetate ion is proposed, which gives rise predominantly to a syn-diastereoselectivity upon the second nucleophilic attack of DMF. An electrochemical method that provides an operationally simple synthesis of masked syn-1,2-diols from styrenes and DMF has reported. The TFA ion is engaged in the formation of a key intermediate, which gives rise predominantly to syn-selectivity.
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