Total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid.

Total synthesis of (+/-)-actinophyllic acid.
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(+/-) - 果胶酸的总合成。

DOI:
10.1021/ja803158y
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发表时间:
2008-06-18
影响因子:
15
通讯作者:
Rohde, Jason M.
Rohde, Jason M.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Martin, Connor L.;Overman, Larry E.;Rohde, Jason M.

文献摘要

参考文献

被引文献

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报道了(±)-放线菌酸(1)的首次全合成。这种合成的关键步骤包括酮和丙二酸酯烯醇化物的分子内氧化偶联和aza-Cope−Mannich重排,该重排组装了天然产物独特环系统的核心结构。该合成是由丙二酸二叔丁酯以8%的总收率通过一个简洁的顺序完成的,该顺序仅通过七个分离的中间体进行。
The first total synthesis of (±)-actinophyllic acid (1) is reported. Key steps of this synthesis include an intramolecular oxidative coupling of ketone and malonic ester enolates and an aza-Cope−Mannich rearrangement that assembled the core structure of the natural product’s unique ring system. The synthesis was accomplished from di-tert-butyl malonate in 8% overall yield by a concise sequence that proceeds by way of only seven isolated intermediates.
DOI: 10.1021/ja00447a035
发表时间: 1977-01-01
影响因子: 15
作者:
ITO, Y;KONOIKE, T;SAEGUSA, T
通讯作者: SAEGUSA, T
DOI: 10.1021/ja983013
发表时间: 1999-02-03
影响因子: 15
作者:
Brosius, AD;Overman, LE;Schwink, L
通讯作者: Schwink, L
DOI: 10.1016/0040-4039(94)85056-9
发表时间: 1994-01-17
影响因子: 1.8
作者:
WHITLOCK, CR;CAVA, MP
通讯作者: CAVA, MP
DOI: 10.1021/jo01314a052
发表时间: 1980-01-01
影响因子: 3.6
作者:
FRAZIER, RH;HARLOW, RL
通讯作者: HARLOW, RL
DOI: 10.1002/hlca.19880710821
发表时间: 1988-01-01
影响因子: 1.8
作者:
MAHBOOBI, S;BERNAUER, K
通讯作者: BERNAUER, K