(Salen)Mn(iii)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins.
(Salen)Mn(iii)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins.
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(Salen)Mn(iii) 催化的烯烃化学选择性酰叠氮反应
DOI：
10.1039/c8sc01882k
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发表时间：
2018-07-28
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Wang Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang L;Liu S;Zhao Z;Su H;Hao J;Wang Y
基于氧锰(V)物种独特的反应性的战略应用，开发了一种(Salen)Mn(III)催化的烯烃化学选择性酰化反应。我们描述了(Salen)Mn(III)催化的醛、烯烃和叠氮化钠的三组分反应，以将两个有用的基团(CO和N3)安装到双键中。传统上，(Salen)Mn(III)与碘苯联用是一种经典的烯烃环氧化催化体系。由于具有高度竞争性的氧化方法，建立一种独特的策略来探索基于这种(Salen)Mn(III)催化体系的新的烯烃转化是一个真正的挑战。其中，(Salen)Mn(III)催化的烯烃酰化反应的关键是合理地利用了氧锰(V)物种独特的反应活性，它能够从底物C-H键上提取一个氢原子。这种化学选择性反应发生在一个精确设计的反应序列中，并能容忍复杂的分子结构。
A (salen)Mn(iii)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins was developed based on strategic application of the distinct reactivity of oxomanganese(v) species. We describe a (salen)Mn(iii)-catalyzed three-component reaction of aldehydes, olefins, and sodium azide for the installation of two useful groups (CO and N3) into the double bond. Traditionally, (salen)Mn(iii) in conjunction with iodosobenzene is a classical catalysis system for epoxidation of olefins. Owing to the highly competitive oxygenation approaches, it is a true challenge to establish a distinct strategy for the exploration of new olefin transformations based on this (salen)Mn(iii) catalysis system. Herein, the key to this (salen)Mn(iii)-catalyzed acylazidation of olefins was the rational application of the distinct reactivity of oxomanganese(v) species which is capable of abstracting a hydrogen atom from a substrate C–H bond. This chemoselective reaction occurred in a precisely designed reaction sequence and tolerates complex molecular structures.
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