Living cationic polymerization of a vinyl ether with an unprotected pendant alkynyl group and their use for the protecting group-free synthesis of macromonomer-type glycopolymers via CuAAC with maltosyl azides
Living cationic polymerization of a vinyl ether with an unprotected pendant alkynyl group and their use for the protecting group-free synthesis of macromonomer-type glycopolymers via CuAAC with maltosyl azides
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具有未保护的侧链炔基的乙烯基醚的活性阳离子聚合及其在通过 CuAAC 与麦芽糖基叠氮化物无保护基团合成大分子单体型糖聚合物中的用途
DOI：
10.1002/pola.29309
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发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Minoda Masahiko
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Tan Nguyen Minh;Mori Ryota;Tanaka Tomonari;Motoyanagi Jin;Minoda Masahiko
新设计了一种同时具有未保护的炔基和乙烯基醚（VE）基团的不对称双官能单体（3-[2-（2-乙烯基氧基乙氧基）-乙氧基]-丙炔[VEEP]），并发现VEEP的聚合在活性阳离子聚合条件下以可控的方式顺利进行，得到炔取代的聚VE（polyVEEP），而没有任何侧链炔基官能团的保护。接下来，使用具有甲基丙烯酰基部分的引发剂进行VEEP的活性阳离子聚合，得到带有侧链炔基的大分子单体型聚VE（MA-PVEEP）。还证实了所得大分子单体作为用于铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的炔取代的聚合物的潜在能力。利用MA-PVEEP的CuAAC与麦芽糖酰叠氮化合物成功地合成了一种新型的大分子单体型含糖共聚物[MA-P（VE-Mal）]。因此，证明了一种无需任何保护/脱保护过程的大分子单体型糖共聚物的受控合成的新途径。© 2018威利期刊股份有限公司J.波利姆科学，A部分：聚合物Chem.2019，57，681-688
An asymmetric bifunctional monomer having both an unprotected alkynyl group and a vinyl ether (VE) group (3‐[2‐(2‐vinyloxyethoxy)‐ethoxy]‐propyne [VEEP]) was newly designed and found that the polymerization of VEEP smoothly proceeded in a controlled manner under a living cationic polymerization condition to give alkyne‐substituted polyVE (polyVEEP) without any protection of the pendant alkynyl function. Next, the use of an initiator with a methacryloyl moiety for the living cationic polymerization of VEEP afforded macromonomer‐type polyVE (MA‐PVEEP) carrying pendant alkynyl groups. The potential ability of the resultant macromonomer as an alkyne‐substituted polymer for the copper(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC) was also confirmed. A novel macromonomer‐type glycopolymer [MA‐P(VE‐Mal)] having pendant maltose residues and a terminal methacryloyl group was successfully synthesized by CuAAC of MA‐PVEEP with maltosyl azide. Thus, a new pathway to the controlled synthesis of macromonomer‐type glycopolymers of free from any protecting/deprotecting processes was demonstrated. © 2018 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.2019,57, 681–688
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