Cyclopentadienide Ligand CpC– Possessing Intrinsic Helical Chirality and Its Ferrocene Analogues
Cyclopentadienide Ligand CpC– Possessing Intrinsic Helical Chirality and Its Ferrocene Analogues
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具有固有螺旋手性的环戊二烯配体 CpCâ 及其二茂铁类似物
DOI：
10.1021/acs.organomet.5b00673
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发表时间：
2015
期刊：
影响因子：
2.8
通讯作者：
W. R. Thiel
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
J.-Y. Chung;C. Schulz;H. Bauer;Y. Sun;H. Sitzmann;H. Auerbach;A. J. Pierik;V. Schünemann;A. Neuba;W. R. Thiel
新型手性环戊二烯型配体CpCH可由二苯并琥珀烯酮经五步反应得到，总收率为%。核磁共振波谱和密度泛函理论计算表明，在室温下，该化合物的消旋反应较慢。通过CpCH的去质子化和随后与适当的铁(II)前体的反应，可以以较高的产率获得新的二茂铁衍生物(CPC)2Fe和(CPC)Fe(4Cp)。后者可以用单晶X射线结晶学的方法进行结构表征。MöSSbauer谱证明了(Cp)2Fe和(Cp)Fe(4Cp)的二茂铁性质，而(Cp)Fe(4Cp)的电化学研究表明，正如预期的那样，该化合物比二茂铁更容易被氧化。
The novel chiral cyclopentadiene-type ligand CpCH is accessible from dibenzosuberenone in a five-step sequence with overall yields of 64%. NMR spectroscopy as well as DFT calculations prove that the racemization of this compound is slow at room temperature. By deprotonation of CpCH and subsequent reaction with appropriate iron(II) precursors, the novel ferrocene derivatives (CpC)2Fe and (CpC)Fe(4Cp) are accessible in good yields. The latter could structurally be characterized by means of single-crystal X-ray crystallography. Mössbauer spectroscopy proves the ferrocene nature of (CpC)2Fe and (CpC)Fe(4Cp), and electrochemical investigations carried out with (CpC)Fe(4Cp) show that the compound is, as expected, more easily oxidized than ferrocene.
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