Diversification of Amidyl Radical Intermediates Derived from C-H Aminopyridylation.
Diversification of Amidyl Radical Intermediates Derived from C-H Aminopyridylation.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c00869
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发表时间：
2022-04-15
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Powers, David C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Maity, Asim;Roychowdhury, Pritam;Herrera, Roberto G.;Powers, David C.
在C-H胺化化学中通常遇到的N-活化取代基很难去除，而且合成精制的范围有限。在这里，我们证明了N-苄基氨基吡啶物种通过还原N-N键的活化来揭示亲电的N-中心自由基，为合成精制提供了一个平台。这些活性中间体可以通过反马尔可夫尼科夫烯烃碳胺化反应获得四氢异喹啉，或者通过与硅烯醇醚的氮杂-鲁巴底化学提供α-氨基酮。
The N-activating substituents typically encountered in C–H amination chemistry are challenging to remove and have limited scope for synthetic elaboration. Here, we demonstrate that N-benzylaminopyridinium species provide a platform for synthetic elaboration via reductive N–N bond activation to unveil electrophilic N-centered radicals. These reactive intermediates can be trapped either via anti-Markovnikov olefin carboamination to provide access to tetrahydroisoquinolines or via aza-Rubottom chemistry with silyl enol ethers to provide α-amino ketones.
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影响因子：
15
作者：
Askey HE;Grayson JD;Tibbetts JD;Turner-Dore JC;Holmes JM;Kociok-Kohn G;Wrigley GL;Cresswell AJ
通讯作者：
Cresswell AJ
影响因子：
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作者：
Berhal, Farouk;Wu, Zi;Ratovelomanana-Vidal, Virginie
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Ratovelomanana-Vidal, Virginie
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作者：
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作者：
Hinman, A;Du Bois, J
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Du Bois, J
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作者：
Guo, Weisi;Wang, Qian;Zhu, Jieping
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