Photocatalytic Generation of Aminium Radical Cations for C─N Bond Formation.
Photocatalytic Generation of Aminium Radical Cations for C─N Bond Formation.
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DOI：
10.1021/acscatal.0c03567
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发表时间：
2020-10-16
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Knowles RR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ganley JM;Murray PRD;Knowles RR
氨基自由基作为一种亲电胺化物质已被广泛研究，它们容易参与与烯烃和芳烃形成C─N键的过程。然而，它们在合成中的应用受到限制，因为它们的生成需要不稳定的反应性起始材料和苛刻的反应条件。可见光光氧化还原催化已成为从非官能化或n官能化胺中温和生产氨基自由基阳离子的平台。本展望涵盖了最近依靠光催化生成胺基阳离子形成C─N键的合成方法，特别是在烯烃氢胺化、芳烃C─H键胺化和烷氧胺的中裂解键裂解的背景下。
Aminium radical cations have been extensively studied as electrophilic aminating species that readily participate in C─N bond forming processes with alkenes and arenes. However, their utility in synthesis has been limited, as their generation required unstable, reactive starting materials and harsh reaction conditions. Visible-light photoredox catalysis has emerged as a platform for the mild production of aminium radical cations from either unfunctionalized or N-functionalized amines. This Perspective covers recent synthetic methods that rely on the photocatalytic generation of aminium radical cations for C─N bond formation, specifically in the context of alkene hydroamination, arene C─H bond amination, and the mesolytic bond cleavage of alkoxyamines.
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