Guided desaturation of unactivated aliphatics.
Guided desaturation of unactivated aliphatics.
复制标题
DOI：
10.1038/nchem.1385
复制
发表时间：
2012-07-08
期刊：
影响因子：
21.8
通讯作者：
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
从脂肪族碳链中去除氢，在没有过氧化的情况下产生孤立的烯烃(减饱和)是最令人印象深刻和最有效的生物合成转化之一，目前还没有简单和温和的实验室替代品。在官能团空间中，烯烃的多样性和它们所经历的反应范围是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为不饱和脂肪族体系可以在反向合成中打开新的可能性。在这篇文章中，概述了一种导向基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现这种转变。这种“便携式去饱和酶”(TzoCl)是一种稳定的商业实体(Aldrich，CAT#L510092)，可以很容易地安装在酒精和胺上，最终实现远程去饱和化，同时留下一个合成有用的对甲苯磺酰基。
The excision of hydrogen from an aliphatic carbon chain to produce an isolated olefin (desaturation) without over-oxidation is one of the most impressive and powerful biosynthetic transformations for which there are no simple and mild laboratory substitutes. The versatility of olefins and the range of reactions they undergo is unsurpassed in functional group space. Thus, the conversion of a relatively inert aliphatic system to its unsaturated counterpart can open new possibilities in retrosynthesis. In this article, the invention of a directing group to achieve such a transformation under mild, operationally simple, metal-free conditions is outlined. This “portable desaturase” (TzoCl) is a bench-stable, commercial entity (Aldrich, cat # L510092) that is facile to install on alcohol and amine functionalities to ultimately effect remote desaturation, while leaving behind a synthetically useful tosyl group.
登录
查看更多内容
固有的和引导的 C-H 功能化逻辑。
影响因子：
18.3
作者：
Brueckl, Tobias;Baxter, Ryan D.;Ishihara, Yoshihiro;Baran, Phil S.
通讯作者：
Baran, Phil S.
影响因子：
15
作者：
Göttker-Schnetmann, I;White, P;Brookhart, M
通讯作者：
Brookhart, M
影响因子：
3.6
作者：
GROSS, ML;BLANK, DH;WELCH, WM
通讯作者：
WELCH, WM
影响因子：
15
作者：
BRIDGER, RF;RUSSELL, GA
通讯作者：
RUSSELL, GA
影响因子：
15
作者：
Diao, Tianning;Stahl, Shannon S.
通讯作者：
Stahl, Shannon S.