Enantioselective total synthesis of (-)-blennolide A.
Enantioselective total synthesis of (-)-blennolide A.
复制标题
(-)-blennolideâA 对映选择性全合成
DOI：
10.1002/chem.201300479
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发表时间：
2013
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
S. Heidemann
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
L.F. Tietze;J.R. Reiner;S. Jackenkroll;S. Heidemann
Blennlavin A可以通过对映选择性的多米诺-Wacker/羰基化/甲氧基化反应（ee = 96%）和对映选择性的Wacker氧化反应（ee = 89%）来合成。进一步的转化导致α，β-不饱和酯（E）-17，其进行高度选择性的Michael加成，引入甲基以得到18 a。 经过三次氧化和分子内酰化反应，得到四羟基蒽酮4，它可以在几个步骤中转化为（-）-blennestrin A（ent-1）。
Blennolide A can be synthesized through an enantioselective domino‐Wacker/carbonylation/methoxylation reaction of7 awith 96 %eeand an enantioselective Wacker oxidation of7 bwith 89 %ee. Further transformations led to the α,β‐unsaturated ester (E)‐17, which was subjected to a highly selective Michael addition, introducing a methyl group to give18 a. After a threefold oxidation and an intramolecular acylation, the tetrahydroxanthenone4was obtained, which could be transformed into (−)‐blennolide A (ent‐1) in a few steps.
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