Asymmetric Autocatalysis as a Link Between Crystal Chirality and Highly Enantioenriched Organic Compounds
Asymmetric Autocatalysis as a Link Between Crystal Chirality and Highly Enantioenriched Organic Compounds
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不对称自催化作为晶体手性和高度对映体富集的有机化合物之间的联系
DOI：
10.1002/ijch.202100047
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发表时间：
2021
影响因子：
3.2
通讯作者：
Kawasaki Tsuneomi
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Soai Kenso;Matsumoto Arimasa;Kawasaki Tsuneomi
生物同手性的起源引起了人们的广泛关注。嘧啶基烷醇在嘧啶-5-甲醛和二异丙基锌之间的反应（Soai反应）中表现出不对称自催化作用，对映体过量显著放大。手性无机晶体，如石英，朱砂和氯酸钠作为不对称自催化的手性触发器，以提供高度对映体富集的嘧啶烷醇，与相应的手性晶体的绝对构型。由非手性有机化合物如胞嘧啶、腺嘌呤二硝酸酯和γ-甘氨酸组成的手性有机晶体充当Soai反应的手性触发剂，以提供具有对应于手性触发剂的绝对构型的高ee的嘧啶基烷醇。本文综述了手性矿物和手性有机晶体作为Soai反应的手性触发剂，并将这些手性晶体与近对映体纯的手性有机化合物联系起来。
The origin of biological homochirality has attracted much attention. Pyrimidyl alkanols exhibit asymmetric autocatalysis with significant amplification of enantiomeric excess in the reaction between pyrimidine‐5‐carbaldehyde and diisopropyl zinc (the Soai reaction). Chiral inorganic crystals such as quartz, cinnabar and sodium chlorate act as chiral triggers of asymmetric autocatalysis to afford highly enantioenriched pyrimidyl alkanol, with the absolute configurations corresponding to those of the chiral crystals. Chiral organic crystals composed of achiral organic compounds such as cytosine, adenine dinitrate, and γ‐glycine act as the chiral triggers of the Soai reaction to afford pyrimidyl alkanol with high ee that corresponds to the absolute configuration of the chiral trigger. This review describes that chiral minerals and chiral organic crystals act as the chiral triggers of the Soai reaction and that these chiral crystals are correlated to near‐enantiopure chiral organic compounds.
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