Asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route: synthetic applications to statines and (-)-tetrahydrolipstatin.
Asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route: synthetic applications to statines and (-)-tetrahydrolipstatin.
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DOI：
10.1021/jo900642f
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发表时间：
2009-06-19
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Kulkarni S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ghosh AK;Shurrush K;Kulkarni S
描述了一种通过非缩醛路线不对称合成抗醛缩段的方法。该策略包括从光学活性的4-苯基丁内酯高度非对映选择性地合成官能化的四氢呋喃衍生物。四氢呋喃衍生物用路易斯酸和乙酸酐处理后得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了进入抗羟醛基段的途径。他汀类化合物和胰腺脂肪酶抑制剂(-)-四氢脂抑素的合成证明了该方法的实用性。
An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the styrene derivatives provided access to the anti-aldol segments. The utility of this methodology was demonstrated by the synthesis of statine derivatives and pancreatic lipase inhibitor, (—)-tetrahydrolipstatin.
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