Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles.
Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles.
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DOI：
10.1021/jacs.1c05764
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发表时间：
2021-08-11
影响因子：
15
通讯作者：
Bandar JS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reidl TW;Bandar JS
路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily prepared organosilanes and achieves selective arylation in the presence of acidic functional groups. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of pharmaceutical analogues and its use in multicomponent reactions.
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