Enantioselective synthesis of gem-diarylalkanes by transition metal-catalyzed asymmetric arylations (TMCAAr).
Enantioselective synthesis of gem-diarylalkanes by transition metal-catalyzed asymmetric arylations (TMCAAr).
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过渡金属催化不对称芳基化（TMCAAr）对映选择性合成偕二芳基烷烃
DOI：
10.1039/c7sc03404k
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发表时间：
2018-01-21
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Liao J
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jia T;Cao P;Liao J
到目前为止，通过过渡金属催化的对映选择性或立体收敛的芳基转移反应，可以很容易地获得富含GEM(1，1)-二芳基的对映体分子，这些分子含有三或四个立体生成中心。手性宝石(1，1)-二芳基含有三元或四元立体中心，存在于许多天然产物和重要的药物载体中。虽然许多催化不对称方法能够获得1，1-二芳基基元，但过渡金属催化的不对称芳基化反应(TMCAAr)是制备对映体宝石-二芳基烷类化合物的最有效的方法之一。主要方法包括芳基金属试剂在CO、CN和CC键上的不对称1，2-或1，4-加成反应；烯烃、苄基(拟)卤化物和氮杂环的芳基交叉偶联反应；烯丙基底物的不对称芳基取代反应；以及同位素苄基C-H芳基化反应。
To date, enantiomerically enriched molecules containing gem(1,1)-diaryl containing tertiary or quaternary stereogenic centers have been readily accessed by transition metal-catalyzed enantioselective or stereoconvergent aryl transfer reactions. Chiral gem(1,1)-diaryl containing tertiary or quaternary stereogenic centers are present in many natural products and important pharmacophores. While numerous catalytic asymmetric methods enable access to 1,1-diaryl motifs, transition metal-catalyzed asymmetric arylations (TMCAAr) are one of the most powerful methods to prepare enantiopure gem-diarylalkane compounds. The main methodology includes enantioselective 1,2- or 1,4-additions across CO, CN and CC bonds by arylmetallic reagents; aryl cross-couplings of olefins, benzylic (pseudo)halides and aziridines; asymmetric aryl substitution reactions of allylic substrates; and isotopic benzylic C–H arylation.
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