Liquid chromatography/isotope ratio mass spectrometry analysis of halogenated benzoates for characterization of the underlying degradation reaction in Thauera chlorobenzoica CB-1T.
Liquid chromatography/isotope ratio mass spectrometry analysis of halogenated benzoates for characterization of the underlying degradation reaction in Thauera chlorobenzoica CB-1T.
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卤代苯甲酸酯的液相色谱/同位素比质谱分析，用于表征 Thauera 氯苯甲酸 CB-1T 中潜在的降解反应
DOI：
10.1002/rcm.8113
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发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Nijenhuis I
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Franke S;Kummel S;Nijenhuis I
基本原理卤代苯甲酸因其广泛的农业和制药用途而存在于环境中。化合物特异性稳定同位素分析 (CSIA) 在过去几十年中得到了发展，用于研究气相色谱 (GC) 检测的环境污染物的原位转化和反应机制。由于极性化合物不适合 GC 分析，我们开发了一种对卤代苯甲酸盐进行液相色谱 (LC)/CSIA 的方法。方法 采用 LC-Surveyor 泵通过 LC-Isolink 接口与 MAT 253 同位素比质谱仪耦合的 LC/同位素比质谱 (IRMS)。使用 YMC-Triart C18 柱和磷酸氢钾缓冲液（150 mM，pH 7.0，40°C，200 μL mL−1）进行色谱分离，然后使用 75 μL mL−1 的 1.5 mol L−1 正磷酸和 200 g L−1 过二硫酸钠进行湿氧化。卤代苯甲酸盐可以在 40 分钟内实现 2 个数量级的浓度范围。在这些条件下，研究了使用 3-氯-、3-溴-和 4-氯苯甲酸的 Thauera 氯苯甲酸 3CB-1T 的脱卤反应，导致间位取代苯甲酸的逆碳同位素分馏和对位取代苯甲酸的少量正态分馏。连同各自的生长速率，这导致了这样的假设：对卤代苯甲酸的脱卤遵循与间卤代苯甲酸不同的机制。结论开发了一种定量测定卤代苯甲酸酯的新 LC/IRMS 方法，并用于研究这些化合物的体内转化途径，为 T 降解和去除这些广泛化合物提供了一些见解。氯苯甲酸3CB-1T。
RationaleHalogenated benzoic acids occur in the environment due to their widespread agricultural and pharmaceutical use. Compound‐specific stable isotope analysis (CSIA) has developed over the last decades for investigation ofin situtransformation and reaction mechanisms of environmental pollutants amenable by gas chromatography (GC). As polar compounds are unsuitable for GC analysis we developed a method to perform liquid chromatography (LC)/CSIA for halogenated benzoates.MethodsLC/isotope ratio mass spectrometry (IRMS) utilizing a LC‐Surveyor pump coupled to a MAT 253 isotope ratio mass spectrometer via a LC‐Isolink interface was applied. For chromatographic separation a YMC‐Triart C18 column and a potassium hydrogen phosphate buffer (150 mM, pH 7.0, 40°C, 200 μL mL−1) were used, followed by wet oxidation deploying 1.5 mol L−1ortho‐phosphoric acid and 200 g L−1sodium peroxodisulfate at 75 μL mL−1.ResultsSeparation of benzoate and halogenated benzoates could be achieved in less than 40 min over a concentration range of 2 orders of magnitude. Under these conditions the dehalogenation reaction ofThauera chlorobenzoica3CB‐1Tusing 3‐chloro‐, 3‐bromo‐ and 4‐chlorobenzoic acid was investigated resulting in inverse carbon isotope fractionation formeta‐substituted benzoic acids and minor normal fractionation forpara‐substituted benzoic acids. Together with the respective growth rates this led to the assumption that dehalogenation ofpara‐halobenzoic acids follows a different mechanism from that ofmeta‐halobenzoic acids.ConclusionsA new LC/IRMS method for the quantitative determination of halogenated benzoates was developed and used to investigate thein vivotransformation pathways of these compounds, providing some insights into degradation and removal of these widespread compounds byT. chlorobenzoica3CB‐1T.
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