Aluminum‐Mediated C6‐Selective C−H Alkylation of 2‐Carbamoylbenzofuran by Nickel Catalysis
Aluminum‐Mediated C6‐Selective C−H Alkylation of 2‐Carbamoylbenzofuran by Nickel Catalysis
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镍催化铝介导 2-氨基甲酰基苯并呋喃的 C6 选择性 C−H 烷基化
DOI：
10.1002/ajoc.201800208
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发表时间：
2018
影响因子：
2.7
通讯作者：
Y. Nakao
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
S. Okumura;Y. Nakao
苯并呋喃因其生物活性且在自然界中频繁出现而成为关键的结构基序。尽管CH官能化可能是合成多取代苯并呋喃最有效的方法之一，但C6选择性CH官能化迄今为止尚未开发出来。在此，我们报道了通过镍/N-杂环卡宾催化，铝介导的2-氨基甲酰基苯并呋喃与1-烯烃的C6选择性线性烷基化。在大量铝添加剂 [(2,6-tBu2-4-Me-C6H2O)2AlMe] (MAD) 存在下，N,N-二异丁基苯并呋喃-2-甲酰胺发生 C6 选择性线性烷基化反应。不同的末端烯烃可以以中等到高产率提供相应的C6烷基化产物。位点选择性可以用空间因素和电子因素来理解。
Benzofuran is a key structural motif due to its bioactivity and frequent occurrence in nature. Although C−H functionalization can be one of the most efficient methods to synthesize poly‐substituted benzofurans, C6‐selective C−H functionalization has been undeveloped so far. Herein we report aluminum‐mediated C6‐selective linear alkylation of 2‐carbamoylbenzofurans with 1‐alkenes by nickel/N‐heterocyclic carbene catalysis. In the presence of a bulky aluminum additive [(2,6‐tBu2‐4‐Me‐C6H2O)2AlMe] (MAD),N,N‐diisobutylbenzofuran‐2‐carboxamide undergoes the C6‐selective linear alkylation reaction. Different terminal alkenes can afford the corresponding C6‐alkylation products in moderate to high yields. The site‐selectivity can be understood in terms of both steric and electronic factors.
影响因子：
5.2
作者：
Dwight, Timothy A.;Rue, Nicholas R.;DeBoef, Brenton
通讯作者：
DeBoef, Brenton
影响因子：
15
作者：
Paul, Sulagna;Chotana, Ghayoor A.;Smith, Milton R., III
通讯作者：
Smith, Milton R., III
影响因子：
16.6
作者：
Lu, Biao;Falck, John R.
通讯作者：
Falck, John R.