Studies on the Biosynthesis of Chetomin: Enantiospecific Synthesis of a Putative, Late-Stage Biosynthetic Intermediate.
Studies on the Biosynthesis of Chetomin: Enantiospecific Synthesis of a Putative, Late-Stage Biosynthetic Intermediate.
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DOI：
10.1016/j.tet.2012.10.075
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发表时间：
2013-01-01
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Williams, Robert M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Welch, Timothy R.;Williams, Robert M.
deshiochetomin，epidithiodioxipipiperazine天然产物chetomin的推定的生物合成中间体的对映体特异性合成进行了描述。采用非对映选择性N-烷基化以形成异二聚体吲哚啉核心的关键C3-N1'键，然后用必需的N-甲基氨基酸进行肽偶联和二氧代哌嗪环化。以相同的方式制备相关的肌氨酸衍生的二氧代哌嗪。第一个提出的生物合成的chetomin也详细的文本。
The enantiospecific synthesis of desthiochetomin, a putative biosynthetic intermediate of the epidithiodioxopiperazine natural product chetomin, is described. A diastereoselective N-alkylation was employed to form the key C3-N1’ bond of the heterodimeric indoline core, followed by peptide coupling and dioxopiperazine cyclization with the requisite N-methyl amino acids. A related sarcosine–derived dioxopiperazine was prepared in the same manner. The first proposed biosynthesis of chetomin is also detailed in the text.
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