Total synthesis of (+)-azaspiracid-1. An exhibition of the intricacies of complex molecule synthesis.
Total synthesis of (+)-azaspiracid-1. An exhibition of the intricacies of complex molecule synthesis.
复制标题
DOI：
10.1021/ja804659n
复制
发表时间：
2008-12-03
影响因子：
15
通讯作者：
Favor, David A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Evans, David A.;Kvaerno, Lisbet;Dunn, Travis B.;Beauchemin, Andre;Raymer, Brian;Mulder, Jason A.;Olhava, Edward J.;Juhl, Martin;Kagechika, Katsuji;Favor, David A.
海洋神经毒素阿司匹酸-1的合成已完成。通过催化对映选择性反应合成单个片段：得到E环和HI环片段的杂Diels-Alder反应，提供CD环片段的羰基-烯反应，以及提供FG环片段的Mukaiyama Aldol反应。随后的片段偶联是通过羟醛和砜阴离子方法完成的。形成非非环目标的所有酮化事件都是在平衡条件下完成的，利用分子的嵌入构型采用一种有利的构象。最后将异构体EFGHI-砜阴离子偶联到ABCD-醛上，完成了(+)-阿司匹酸-1的聚合合成。
The synthesis of the marine neurotoxin azaspiracid-1 has been accomplished. The individual fragments were synthesized by catalytic enantioselective processes: A hetero-Diels-Alder reaction to afford the E- and HI-ring fragments, a carbonyl-ene reaction to furnish the CD-ring fragment, and a Mukaiyama aldol reaction to deliver the FG-ring fragment. The subsequent fragment couplings were accomplished by aldol and sulfone anion methodologies. All ketalization events to form the non-acyclic target were accomplished under equilibrating conditions utilizing the imbedded configurations of the molecule to adopt one favored conformation. A final fragment coupling of the anomeric EFGHI-sulfone anion to the ABCD-aldehyde completed the convergent synthesis of (+)-azaspiracid-1.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.2
作者：
Carter, RG;Weldon, DJ
通讯作者：
Weldon, DJ
影响因子：
5.2
作者：
Corminboeuf, O;Renaud, P
通讯作者：
Renaud, P
影响因子：
5.2
作者：
Carter, RG;Bourland, TC;Graves, DE
通讯作者：
Graves, DE
影响因子：
2.1
作者：
Carter, RG;Bourland, TC;Gronemeyer, MA
通讯作者：
Gronemeyer, MA
影响因子：
5.2
作者：
Aiguade, J;Hao, JL;Forsyth, CJ
通讯作者：
Forsyth, CJ