Exercising regiocontrol in palladium-catalyzed asymmetric prenylations and geranylation: unifying strategy toward flustramines A and B.
Exercising regiocontrol in palladium-catalyzed asymmetric prenylations and geranylation: unifying strategy toward flustramines A and B.
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DOI：
10.1021/ja2020873
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发表时间：
2011-05-18
影响因子：
15
通讯作者：
Chan, Walter H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Trost, Barry M.;Malhotra, Sushant;Chan, Walter H.
钯催化的羟吲哚的不对称异戊二烯化反应选择性地提供异戊二烯基或反向异戊二烯基产物已被证明。这种转化中区域选择性的控制取决于配体、溶剂和卤化物添加剂的选择。所得异戊二烯化和反向异戊二烯化产物已转化为对映氟酰胺和对映氟胺A和B。此外，使用π-香叶基钯络合物获得了区域和非对映选择性的控制。
Palladium-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to selectively afford either the prenyl or the reverse prenyl product has been demonstrated. Control of regioselectivity in this transformation is governed by choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse prenylated products have been transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control in regio- and diastereoselectivity has been obtained using π-geranylpalladium complexes.
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