In situ carboxyl activation using a silatropic switch: a new approach to amide and peptide constructions.
In situ carboxyl activation using a silatropic switch: a new approach to amide and peptide constructions.
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DOI：
10.1021/ja2065158
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发表时间：
2011-09-14
影响因子：
15
通讯作者：
Liebeskind, Lanny S.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu, Wenting;Zhang, Zhihui;Liebeskind, Lanny S.
描述了O-甲硅烷基硫代酸酯与胺亲核试剂生成氧代酰胺（而不是硫代酰胺）的新反应性。一个简单的第一代三甲基硅烷化协议，使用双三甲基甲硅烷基乙酰胺（BSA）结合独特的反应性的O-甲硅烷基硫代酯对1°和2°胺，以产生氧代酰胺提供了最简单的方法激活硫醇酸在中性pH值的肽键形成。观察到良好的立体保留。
The novel reactivity of the O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1° and 2° amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.
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