New oxidative tools for the functionalization of the cephalostatin north 1 hemisphere.
New oxidative tools for the functionalization of the cephalostatin north 1 hemisphere.
复制标题
用于头孢他汀北 1 半球功能化的新氧化工具。
DOI：
10.1021/ol034551g
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发表时间：
2003
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Fuchs,PhilipL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Lee,JongSeok;Fuchs,PhilipL
二甲基二氧六环C−H氧化酮17为半缩醛18(82%)，双脱水生成乙烯基醚21(77%)，二甲基二氧六环再次生成C-23轴向醇23(99%)。常规处理，包括双立体选择性的夏普莱斯AD反应(去>；98%)，得到酒精7和32。C-23脱氧底物7经过苏亚雷斯次碘酸氧化环合成(天然)β螺酮34，但化合物32，含有C-23硅基醚，生成非天然螺酮33。
Dimethyldioxirane (DMDO) C−H oxidation of ketone17to hemiketal 18 (82%), bis-dehydration to vinyl ether21(77%), and DMDO again provides C-23 axial alcohol23(99%). Routine processing, including a double-stereoselective Sharpless AD reaction (de >98%), gives alcohols7and32. C-23 deoxy substrate7undergoes Suarez hypoiodite oxidative cyclization to (natural) β spiroketal34, but compound32, bearing a C-23 silyl ether, generates unnatural spiroketal33.
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