Enantioselective syntheses of FR901464 and spliceostatin A: potent inhibitors of spliceosome.
Enantioselective syntheses of FR901464 and spliceostatin A: potent inhibitors of spliceosome.
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DOI：
10.1021/ol4024634
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发表时间：
2013-10-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Chen, Zhi-Hua
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ghosh, Arun K.;Chen, Zhi-Hua
描述了FR901464和Spliceostatin A这两种有效剪接体抑制剂的对映选择性合成。FR901464的合成以收敛的方式完成，分10个线性步骤(总共20个步骤)。以(R)-异亚丙基甘油醛为原料合成了A-四氢吡喃环。以Corey-Bakshi-Shibata还原、Achmatowicz反应和Michael立体选择性加成为关键步骤合成了功能化四氢吡喃B环。A环和B环片段的偶联是通过交叉复分解完成的。
Enantioselective syntheses of FR901464 and Spliceostatin A, potent spliceosome inhibitors are described. The synthesis of FR901464 has been accomplished in a convergent manner in 10 linear steps (20 total steps). The synthesis of the A-tetrahydropyran ring was constructed from (R)-isopropylidene glyceraldehyde. The functionalized tetrahydropyran B-ring was synthesized utilizing a Corey-Bakshi-Shibata reduction, an Achmatowicz reaction, and a stereoselective Michael addition as the key steps. Coupling of A- and B-ring fragments was accomplished via cross-metathesis.
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