Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile.
Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile.
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DOI：
10.1021/jacs.8b02568
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发表时间：
2018-04-18
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gribble MW Jr;Guo S;Buchwald SL
研究了手性氢化铜（CuH）配合物在室温下催化吡啶和吡啶形成C-C键的脱芳化反应。催化反应直接在游离杂环上进行，并在原位生成亲核试剂，无需对任何一个反应伙伴进行化学计量预活化；此外，它是少数几种可用于杂芳烃对映选择性1,4脱芳化的方法之一。将脱芳化与简易衍生化步骤相结合，可以一锅合成富集对映体的吡啶和哌啶。
We show that a chiral copper hydride (CuH) complex catalyzes C-C bond-forming dearomatization of pyridines and pyridazines at room temperature. The catalytic reaction operates directly on free heterocycles and generates the nucleophiles in situ, eliminating the need for stoichiometric preactivation of either reaction partner; further, it is one of very few methods available for the enantioselective 1,4-dearomatization of heteroarenes. Combining the dearomatization with facile derivatization steps enables one-pot syntheses of enantioenriched pyridines and piperidines.
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