Stereocontrolled Total Synthesis of Muraymycin D1 Having a Dual Mode of Action against Mycobacterium tuberculosis.
Stereocontrolled Total Synthesis of Muraymycin D1 Having a Dual Mode of Action against Mycobacterium tuberculosis.
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DOI：
10.1021/jacs.6b07395
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发表时间：
2016-10-05
影响因子：
15
通讯作者：
Kurosu M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mitachi K;Aleiwi BA;Schneider CM;Siricilla S;Kurosu M
首次实现了Muraymycin D1（1）的立体控制全合成。该合成路线具有高度立体选择性，其特征在于1）C2-甲基化氨基核糖的选择性β-核糖基化，2）选择性Strecker反应，3）二氨基内酯的非对映体混合物的开环反应以合成Muraymycidine（表癸霉素）。用于仲醇和尿苷脲基氮的酸可裂解保护基团用于与Boc和tBu基团同时脱保护。Muraymycin D1（1）及其酰胺衍生物（2和3）对结核分枝杆菌具有生长抑制活性（MIC 50 1.56-6.25 μg/mL），对细菌磷酸转移酶（MurX和WecA）具有较强的酶抑制活性（IC 50 0.096−0.69 μM）。
A stereocontrolled first total synthesis of muraymycin D1 (1) has been achieved. The synthetic route is highly stereoselective, featuring 1) selective β-ribosylation of the C2-methylated amino ribose, 2) selective Strecker reaction, 3) ring-opening reaction of a diastereomeric mixture of a diaminolactone to synthesize muraymycidine (epi-capreomycidine). The acid-cleavable protecting groups for secondary alcohol and uridine ureido nitrogen are applied for simultaneous deprotections with the Boc and tBu groups. Muraymycin D1 (1) and its amide derivatives (2 and 3) exhibited growth inhibitory activity against Mycobacterium tuberculosis (MIC50 1.56–6.25 μg/mL) and strong enzyme inhibitory activities against the bacterial phosphotransferases (MurX and WecA) (IC50 0.096−0.69 μM).
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影响因子：
64.8
作者：
Chung BC;Mashalidis EH;Tanino T;Kim M;Matsuda A;Hong J;Ichikawa S;Lee SY
通讯作者：
Lee SY
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作者：
Mitachi K;Siricilla S;Yang D;Kong Y;Skorupinska-Tudek K;Swiezewska E;Franzblau SG;Kurosu M
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Kurosu M
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Cativiela, C;DiazdeVillegas, MD;Garcia, JI
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Kurosu M;Li K;Crick DC
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