A 3,4-trans-fused cyclic protecting group facilitates α-selective catalytic synthesis of 2-deoxyglycosides.
A 3,4-trans-fused cyclic protecting group facilitates α-selective catalytic synthesis of 2-deoxyglycosides.
复制标题
DOI：
10.1002/anie.201403543
复制
发表时间：
2014-07-28
影响因子：
16.6
通讯作者：
Galan, M. Carmen
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Balmond, Edward I.;Benito-Alifonso, David;Coe, Diane M.;Alder, Roger W.;McGarrigle, Eoghan M.;Galan, M. Carmen
以反式稠合环3，4-O-二硅氧烷保护基和TsOH·H2O（1mol%）为催化剂，将葡萄糖醛和鼠李糖醛转化为二糖或糖缀合物，具有高α-选择性和产率（77- 97%）。 异头选择性的控制来自中间体氧杂卡宾阳离子的构象锁定。葡萄糖优于鼠李糖，因为C6侧链构象增加了选择性。
A practical approach has been developed to convert glucals and rhamnals into disaccharides or glycoconjugates with high α-selectivity and yields (77–97 %) using a trans-fused cyclic 3,4-O-disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side-chain conformation augments the selectivity.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.2
作者：
Heuckendorff, Mads;Bendix, Jesper;Bols, Mikael
通讯作者：
Bols, Mikael
影响因子：
2
作者：
Balmond, Edward I.;Galan, M. Carmen;McGarrigle, Eoghan M.
通讯作者：
McGarrigle, Eoghan M.
影响因子：
15
作者：
Issa, John Paul;Bennett, Clay S.
通讯作者：
Bennett, Clay S.
影响因子：
1.8
作者：
Arai, M;Kaneko, S;Konosu, T
通讯作者：
Konosu, T
DOI：
10.1016/s0065-2318(07)61004-x
发表时间：
2008-01-01
期刊：
ADVANCES IN CARBOHYDRATE CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY, VOL 61
影响因子：
--
作者：
De Lederkremer, Rosa M.;Marino, Carla
通讯作者：
Marino, Carla