Triflic acid-mediated rearrangements of 3-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones: synthesis of methoxytropolones and furans.
Triflic acid-mediated rearrangements of 3-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones: synthesis of methoxytropolones and furans.
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DOI：
10.1021/jo401617r
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发表时间：
2013-12-06
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Murelli RP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Williams YD;Meck C;Mohd N;Murelli RP
甲氧基tropolones由于其已知的生物活性和α-羟基tropolones的合成价值而成为治疗开发的有用支架。经三乙酸处理后，一系列3-甲氧基-8-氧沙环[3.2.1]八元-3,6-二烯-2- 1迅速而清晰地重排形成甲氧基邻苯二酮。有趣的是，由二甲基乙炔二羧酸酯（R2=R3=CO2Me）衍生的自行车的主要产物是呋喃。
Methoxytropolones are useful scaffolds for therapeutic development due to their known biological activity and established value in the synthesis of α-hydroxytropolones. Upon treatment with triflic acid, a series of 3-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-ones rearrange rapidly and cleanly to form methoxytropolones. Interestingly, bicycles that are derived from dimethyl acetylenedicarboxylate (R2=R3=CO2Me) instead form furans as the major product.
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