Wet carbonate-promoted radical arylation of vinyl pinacolboronates with diaryliodonium salts yields substituted olefins.
Wet carbonate-promoted radical arylation of vinyl pinacolboronates with diaryliodonium salts yields substituted olefins.
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乙烯基频哪醇硼酸酯与二芳基碘鎓盐的湿式碳酸酯促进的自由基芳基化产生取代的烯烃
DOI：
10.1038/s42004-020-00343-8
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发表时间：
2020-07-22
影响因子：
5.9
通讯作者：
Chen C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wu C;Zhao C;Zhou J;Hu HS;Li J;Wu P;Chen C
自从Heck、Negishi和Suzuki在pd催化的交叉偶联反应上的里程碑式工作以来，通过非金属催化剂形成C-C键和构建功能烯烃的新反应的创新发现仍然是有机化学的一个重要领域。在此，我们报道了一种无过渡金属的芳基化方法，通过二芳基碘鎓盐形成C(sp2)-C（sp2）键，得到反式芳基乙烯基硼酸盐。所得到的乙烯基硼酸盐可以通过铃木偶联与剩余的芳基碘化物（由二芳基碘鎓盐生成）进一步反应，生成功能烯烃，从而有效地利用芳基碘鎓盐。计算机制研究表明，多功能湿碳酸盐促进了二芳基碘鎓盐的自由基-对途径。
Since the landmark work of Heck, Negishi and Suzuki on Pd-catalyzed crossing coupling reactions, innovative discovery of new reactions forming C-C bonds and constructing functional olefins via nonmetal catalysts remains an imperative area in organic chemistry. Herein, we report a transition-metal-free arylation method of vinyl pinacolboronates with diaryliodonium salts to form C(sp2)-C(sp2) bond and provide trans-arylvinylboronates. The resulting vinylboronates can further react with the remaining aryl iodides (generated from diaryliodonium salts) via Suzuki coupling to afford functional olefins, offering an efficient use of aryliodonium salts. Computational mechanistic studies suggest radical-pair pathway of the diaryliodonium salts promoted by the multi-functional wet carbonate.
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