Enzyme-catalyzed macrocyclization of long unprotected peptides.
Enzyme-catalyzed macrocyclization of long unprotected peptides.
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DOI：
10.1021/ol501609y
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发表时间：
2014-07-18
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Pentelute, Bradley L.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhang, Chi;Dai, Peng;Spokoyny, Alexander M.;Pentelute, Bradley L.
据报道，谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 催化长度可达 40 个氨基酸的肽的大环化反应。 GST 催化同一多肽链上 N 端谷胱甘肽（GSH、γ-Glu-Cys-Gly）标签和 C 端全氟芳基修饰的半胱氨酸之间的选择性 SNAr 反应。在室温下，在 pH = 8 的水性缓冲液中，2 小时内定量产生 9 至 24 个残基的环肽。该反应对 GSH 标签处的环化具有高度选择性，使得 GST 催化的连接与天然化学连接相结合，生成一个包含 40 个残基的大肽大环。
A glutathione S-transferase (GST) catalyzed macrocyclization reaction for peptides up to 40 amino acids in length is reported. GST catalyzes the selective SNAr reaction between an N-terminal glutathione (GSH, γ-Glu-Cys-Gly) tag and a C-terminal perfluoroaryl-modified cysteine on the same polypeptide chain. Cyclic peptides ranging from 9 to 24 residues were quantitatively produced within 2 h in aqueous pH = 8 buffer at room temperature. The reaction was highly selective for cyclization at the GSH tag, enabling the combination of GST-catalyzed ligation with native chemical ligation to generate a large 40-residue peptide macrocycle.
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