Site-selective bromination of vancomycin.

Site-selective bromination of vancomycin.
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万古霉素的位点选择性溴化。

DOI:
10.1021/ja301566t
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发表时间:
2012-04-11
影响因子:
15
通讯作者:
Miller, Scott J.
Miller, Scott J.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Pathak, Tejas P.;Miller, Scott J.

文献摘要

参考文献

被引文献

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我们报道了万古霉素的位点选择性溴化,以极高的效率生产以前未知的单溴万古霉素、二溴万古霉素和三溴万古霉素。我们记录了天然万古霉素对 N-溴邻苯二甲酰亚胺的固有反应性。然后,我们证明了在合理设计的基于肽的启动子存在的情况下,显着的速率加速和固有产物分布的扰动。观察到替代位点选择性随溶剂和用胍取代肽而变化。
We report the site-selective bromination of vancomycin to produce, with substantial efficiency, previously unknown mono-bromo-vancomycins, a di-bromo-vancomycin and a tri-bromo-vancomycin. We document the inherent reactivity of native vancomycin towards N-bromophthalimide. We then demonstrate significant rate acceleration, and perturbation of the inherent product distribution in the presence of a rationally designed peptide-based promoter. Alternative site-selectivity is observed as a function of solvent and replacement of the peptide with guanidine.
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