Ozonolysis of some complex organic substrates in flow

Ozonolysis of some complex organic substrates in flow
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流动中一些复杂有机底物的臭氧分解

DOI:
10.1039/c3ra00125c
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发表时间:
2013
期刊:
影响因子:
3.9
通讯作者:
Roydhouse M
Roydhouse M
中科院分区:
化学3区
文献类型:
--
作者:
Roydhouse M

文献摘要

参考文献

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利用配备冷却流动池的标准实验室流动系统,考察了几种有机底物在流动中臭氧化生成羰基化合物、羧酸和烟酸的情况。利用三苯基膦的“流动”急冷,烷基和芳基烯烃表现出良好的转化率(49-99%)为相应的醛和酮。2或3-取代呋喃的臭氧化反应得到了多种羧酸,包括药用上重要的氧杂环己烷-3-羧酸,由呋喃和氧杂环己烷-3-酮两步合成。以芳基碘为原料,分两步高产率地合成了取代苯甲酸。喹啉的非选择性臭氧化反应可以得到2,3-二羰基取代的吡啶类化合物,本文报道了8-氢喹啉的非选择性臭氧化反应,得到了3-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridine-2-carboxylic酸。
The ozonolysis of several organic substrates to give carbonyl compounds, carboxylic acids and nicotinic acids in flow using a standard lab-scale flow system equipped with a cooled flow cell was examined. Alkyl and aryl alkenes showed good conversion (49–99%) to the corresponding aldehydes and ketones utilising an “in flow” quench of triphenylphosphine. The ozonolysis of either 2 or 3-substituted furans obtained furnished a variety of carboxylic acids including the pharmaceutically important oxetane-3-carboxylic acids in two steps from furan and oxetan-3-one. Substituted benzoic acids were generated with high yields in two steps from aryl iodides. The non-selective ozonolysis of quinolines is known to give 2,3-dicarbonyl substituted pyridines, herein we report the selective ozonolysis of 8-hydroquinoline to give 3-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]pyridine-2-carboxylic acid using flow techniques.
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