Enantioselective allylation, crotylation, and reverse prenylation of substituted isatins: iridium-catalyzed C-C bond-forming transfer hydrogenation.
Enantioselective allylation, crotylation, and reverse prenylation of substituted isatins: iridium-catalyzed C-C bond-forming transfer hydrogenation.
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DOI：
10.1002/anie.200902328
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发表时间：
2009
影响因子：
16.6
通讯作者：
Krische, Michael J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Itoh, Junji;Han, Soo Bong;Krische, Michael J.
在乙酸烯丙酯、乙酸α-甲基烯丙酯或1，1-二甲基丙二烯存在下，采用CTH-（R）-P-PHOS修饰的邻位环化铱催化剂，取代靛红的转移氢化分别得到高对映体富集形式的羰基烯丙基化、巴豆酰化和反异戊二烯化产物。这些研究代表了第一次使用活化酮作为亲电伙伴在不对称C-C键形成转移氢化。
Transfer hydrogenation of substituted isatins in the presence of allyl acetate, α-methyl allyl acetate or 1,1,-dimethylallene employing an ortho-cyclometallated iridium catalyst modified by CTH-(R)-P-PHOS provides products of carbonyl allylation, crotylation and reverse prenylation, respectively, in highly enantiomerically enriched form. These studies represent the first use of activated ketones as electrophilic partners in asymmetric C-C bond forming transfer hydrogenation.
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